ఆల్కహాల్‌లు, ఫీనాల్‌లు, ఈథర్‌లు

          డిటర్జంట్లు, యాంటీసెప్టిక్‌లు, పరిమళ ద్రవ్యాలను ఆల్కహాల్‌లు (R - OH'), ఫీనాల్‌లు (C6H5OH), ఈథర్‌లు (R - O - R') నుంచి తయారు చేస్తారు. ఆల్కైల్ ఆల్కహాల్‌లను ప్రైమరీ (RCH₂ - OH), సెకండరీ (R₂CH - OH), టెర్షియరీ (R₃COH) ఆల్కహాల్‌లుగా వర్గీకరిస్తారు.
ఈ సమ్మేళనాల్లో C - O బంధదైర్ఘ్య క్రమం: CH₃OH (142 pm) > CH₃OCH₃ (141 pm) > ఫీనాల్ (136 pm)

ఆల్కహాల్‌ల తయారీ

గ్రిగ్‌నార్డ్ కారకాల నుంచి: ఆల్డిహైడ్‌లు/ కీటోన్లు RMgX తో చర్య జరిపి, తర్వాత జలవిశ్లేషణ చేస్తే, ఆల్కహాల్‌లు ఏర్పడతాయి. ఈ చర్యలో HCHO ప్రైమరీ ఆల్కహాల్‌ను, ఇతర ఆల్డిహైడ్‌లు సెకండరీ ఆల్కహాల్‌లను, కీటోన్లు టెర్షియరీ ఆల్కహాల్‌లను ఇస్తాయి.

ఆల్డిహైడ్లు/ కీటోన్ల క్షయకరణం ద్వారా

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు/ ఎస్టర్ల నుంచి

CO నుంచి: అధిక ఉష్ణోగ్రతా పీడనాల వద్ద Cr₂O₃ - ZnO సమక్షంలో COను ఉత్ప్రేరక హైడ్రోజనీకరణం చేస్తే మిథనోల్ (CH₃OH) వస్తుంది.

మిథనోల్‌ను పెయింట్లు, వార్నిష్‌లలో ద్రావణిగా, HCHO తయారీలో ఉపయోగిస్తారు.

భౌతిక ధర్మాలు: ఆల్కహాల్‌లు, హైడ్రోజన్ బంధాలను ఏర్పరుస్తున్నందున అవి నీటిలో కరుగుతాయి. దాదాపు సమాన మోలార్ ద్రవ్యరాశులు ఉండే హైడ్రోకార్బన్లు, ఈథర్లు, హాలో ఆల్కేన్ల కంటే ఆల్కహాల్‌ల బాష్పీభవన స్థానాలు ఎక్కువగా ఉంటాయి. (H బంధాల వల్ల)
బాష్పీభవన స్థానాలు: C2H₅OH (351 K) > CH₃OCH₃ (248 K) > C₃H₈ (231 K)
ఆల్కహాల్‌ల రసాయన చర్యలు
O - H బంధ విచ్ఛిత్తి ఇమిడి ఉన్న చర్యలు:
O - H బంధానికి ధ్రువత్వం ఉన్నందున, ఆల్కహాల్‌లకు ఆమ్లత్వం ఉంటుంది.
ఆమ్లత్వం: RCH₂OH > R₂CHOH > R₃COH

ఆమ్లాలతో చర్య: ఆల్కహాల్‌లు, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలతో చర్య జరిపి 'ఎస్టర్‌'లను ఇవ్వడాన్ని 'ఎస్టరీకరణం' అంటారు.

గాఢ HCl, ZnCl₂ మిశ్రమాన్ని 'లూకాస్ కారకం' అంటారు. 3º ఆల్కహాల్‌లు లూకాస్ కారకంతో వెంటనే మసకను (turbidity) ఇస్తాయి. 2º ఆల్కహాల్‌లు మసకను కొద్దిసేపటికి ఇవ్వగా 1º ఆల్కహాల్‌లు మసకను అసలు ఇవ్వవు.

PCl₃, PCl₅తో చర్యలు:

నిర్జలీకరణం:
నిర్జలీకరణ క్రమం: 3º ఆల్కహాల్‌లు > 2º ఆల్కహాల్‌లు > 1º ఆల్కహాల్‌లు    

ఆల్కహాల్‌ను CrO₃ లేదా PCC తో ఆక్సీకరణం చేస్తే ఆల్డిహైడ్; ఆమ్లీకృత KMnO₄ తో ఆక్సీకరణం చేస్తే కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని ఇస్తాయి.

573 K వరకు వేడిచేసిన కాపర్‌ను ఉపయోగించి ఆల్కహాల్‌లను డీహైడ్రోజనీకరణం చెయ్యవచ్చు. ఈ చర్యలో ప్రైమరీ ఆల్కహాల్ ఆల్డిహైడ్‌ను, సెకండరీ ఆల్కహాల్ కీటోన్‌ను, టెర్షియరీ ఆల్కహాల్ ఆల్కీన్‌ను ఇస్తాయి.

ఫీనాల్‌ల తయారీ:

ఫీనాల్‌ల రసాయన ధర్మాలు:

O - H బంధవిచ్ఛిత్తి ఇమిడి ఉన్న చర్యలు:
ఫీనాల్‌ల ఆమ్లత్వం, ఆల్కహాల్‌ల ఆమ్లత్వంతో పోలిక:
ప్రొటీన్ (H⁺) దాత ఆమ్లం. - OH సమూహం ఎలక్ట్ల్రాను స్వీకరిస్తుంది, బెంజీన్ వలయంలో ఉండే sp² కార్బన్‌తో బంధించబడి ఉంటుంది. ఫీనాల్‌లో sp² కార్బన్‌కు రుణవిద్యుదాత్మకత ఎక్కువగా ఉండటం వల్ల, ఆక్సిజన్‌పై ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత తగ్గిపోతుంది. దీనితో O - H బంధం ధ్రువత్వం పెరిగి ఆల్కహాల్‌లో కంటే ఫీనాల్‌లో అయనీకరణం ఎక్కువ జరిగి H⁺ను సులువుగా ఇస్తుంది. ఆల్కాక్సైడ్ (RO^-) అయాన్‌లో రుణావేశం కేవలం ఆక్సిజన్ పైనే ఉంటుంది. కానీ ఫీనాల్‌లో రుణావేశం అస్థానీకరణం చెందుతుంది. రెజొనెన్స్ కారణంగా స్థిరమైన ఫీనాక్సైడ్ ఏర్పడి, తేలిగ్గా H⁺ అయాన్‌ను ఇవ్వగలదు.

ఆల్కాక్సైడ్ కంటే ఫీనాక్సైడ్‌కి స్థిరత్వం ఎక్కువ. ఫీనాల్‌ల ఆమ్లత్వం ఆల్కహాల్‌ల ఆమ్లత్వం కంటే ఎక్కువ. ఫీనాల్‌లో బెంజీన్ వలయంపై ఆర్థో, పారా స్థానాల్లో -NO₂ లాంటి ఎలక్ట్రాన్ ఆకర్షక సమూహాలుంటే ఫీనాల్ ఆమ్లత్వం ఇంకా పెరుగుతుంది. _pK_a వివరాల ప్రకారం చూస్తే ఫీనాల్‌కు, ఇథనోల్ కంటే మిలియన్ రెట్లు ఎక్కువ ఆమ్లత్వం ఉంటుందని తెలుస్తుంది.

RCOCl/ (RCO)₂O తో చర్య (ఎస్టరీకరణం):

ఆస్పిరిన్ ఏర్పడటం: ఎసిటైల్ సాలిసిలిక్ ఆమ్లాన్ని ఆస్పిరిన్ అంటారు. సాలిసిలిక్ ఆమ్లాన్ని ఎసిటిక్ ఎన్‌హైడ్రైడ్‌తో ఎసిలీకరణం చేస్తే ఆస్పిరిన్ వస్తుంది.

ఆస్పిరిన్‌ను నొప్పి నివారిణిగా, మంట నివారిణిగా, జ్వరంలో అధిక ఉష్ణోగ్రత నివారణలో వాడతారు.

ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ఎరోమాటిక్ ప్రతిక్షేపణ: ఫీనాల్‌లో -OH సమూహం ఆర్థో, పారా స్థానాలను నిర్దేశిస్తుంది.

హాలోజనీకరణం: 

కోల్బ్ చర్య: ఫీనాల్‌ను NaOH, CO₂, H⁺లతో వరుసగా చర్య జరిపితే సాలిసిలిక్ ఆమ్లం వస్తుంది.

రైమర్-టీమన్ చర్య: ఈ చర్యలో ఫీనాల్‌ను క్లోరోఫామ్, NaOH లేదా KOH జలద్రావణంతో వేడిచేస్తే సాలిసిలాల్డిహైడ్ ఏర్పడుతుంది.

ఈథర్‌లు

R - O - R అనే సాధారణ ఫార్ములా ఉండే సమ్మేళనాలను ఈథర్‌లు అంటారు.

తయారీ:
ఆల్కహాల్‌ల నిర్జలీకరణం ద్వారా:

విలియంసన్ సంశ్లేషణ: ఈ పద్ధతిలో సౌష్టవ లేదా అసౌష్టవ ఈథర్లను తయారు చెయ్యడానికి ఆల్కైల్ హాలైడ్‌లను సోడియం ఆల్కాక్సైడ్‌తో చర్య జరుపుతారు.

 ఈ చర్య SN² చర్యా విధానం ద్వారా ఆల్కాక్సైడ్, ప్రైమరీ ఆల్కైల్ హాలైడ్‌పై దాడిచెయ్యడం వల్ల జరుగుతుంది.

ఆల్డిహైడ్‌లు, కీటోన్‌లు, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు

ఆల్డిహైడ్‌లు, కీటోన్ల తయారీ
ఆల్డిహైడ్ సమూహంలో ఉండే Hను ఆల్కైల్ సమూహంతో ప్రతిక్షేపణం చేస్తే కీటోన్ వస్తుంది.

రసాయన చర్యలు

న్యూక్లియోఫిలిక్ సంకలన చర్యలు:
HCl సంకలనం: ఆల్డిహైడ్/ కీటోన్ HCNతో సయనోహైడ్రిన్‌ను ఇస్తాయి.

సోడియం హైడ్రోజన్ సల్ఫైట్ సంకలనం:

RMgX సంకలనం:

ఆల్కహాల్‌ల సంకలనం: ఎసిటాల్డిహైడ్ ఒక మోల్ మోనోహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్ (ఉదా: CH₃OH)తో అనార్ద్ర బీద్ది సమక్షంలో చర్య జరిపి హెమిఎసిటాల్‌ను (గ్రీకు భాషలో హెమి అంటే సగం అని అర్థం), 2 మోల్‌లతో ఎసిటాల్‌ను ఇస్తుంది. కీటోన్‌తో ఇథలీన్ గ్త్లెకాల్, కీటాల్‌ను ఇస్తుంది.

అమ్మోనియా సంకలనం: 

ఆల్డిహైడ్, కీటోన్‌ల‌ కొన్ని N - ప్రతిక్షేపిత ఉత్పన్నాలు(> C = N - Z)

2, 4- DNP ఉత్పన్నాలు పసుపు, కాషాయరంగు లేదా ఎర్రటి ఘనపదార్ధాలు. ఆల్డిహైడ్ లను, కీటోన్ లను గుర్తించడానికి ఈ ఉత్పన్నాలు ఏర్పడే చర్యలు ఉపయోగపడతాయి.

క్షయకరణం:

ఆల్డాల్ సంఘననం:
ఆల్ఫా హైడోజన్లు ఉండే ఆల్డిహైడ్ లు సజల క్షారంతో సంఘననం చెంది బీటా హైడ్రాక్సీ ఆల్డిహైడ్ (ఆల్డాల్) ను ఇచ్చే చర్యను 'ఆల్డాల్ సంఘననం' అంటారు.

మిశ్రమ ఆల్డాల్ సంఘననం: రెండు వేర్వేరు ఆల్డిహైడ్లను (ఆల్ఫా హైడ్రోజన్లు ఉండే) సజల క్షారంతో వెడిచేసినప్పుడు సంఘననం చెంది, 4 వేర్వేరు ఈనోల్ లను ఇచ్చే చర్య.

ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ:

పరీక్షలు:

టోలెన్స్ పరీక్ష: అమోనికల్ సిల్వర్ నైట్రేట్ ద్రావణాన్ని 'టోలెన్స్ కారకం' అంటారు. క్షార యానకంలో ఆల్డిహైడ్ ను టోలెన్స్ కారకంతో వేడిచేస్తే పరీక్షనాళిక గోడలపై వెండి పూత ఏర్పడుతుంది.
ఉదా: 

ఫెహిలింగ్ పరీక్ష: సమాన పరిమాణాలు ఉండే ఫెహిలింగ్ ద్రావణం A (కాపర్ సల్ఫేట్ జలద్రావణం), ఫెగిలింగ్ ద్రావణం B (క్షార సోడియం పొటాషియం టార్టరేట్) మిశ్రమాన్ని ఫెహిలింగ్ కారకం అంటారు. ఎలిఫాటిక్ ఆల్డిహైడ్ ను ఫెహిలింగ్ కారకంతో వేడిచేస్తే ఎర్రని అవక్షేపం ఏర్పడుతుంది.
ఉదా: 

ఆల్డిహైడ్‌లు, కీటోన్ల ఉపయోగాలు:
* ఇవి మంచి పారిశ్రామిక ద్రావణులు.
* 40% ఫార్మాల్డిహైడ్ (ఫార్మాలిన్), జీవ నమూనాలను (Specimens) నిల్వ ఉంచడానికి, బేకలైట్ అనే పాలిమర్‌ను తయారు చేయడానికి.
* CH₃CHO తో CH₃COOH, వెనిగర్, పాలిమర్‌లు, ఔషధాలను తయారు చేయడానికి.
* బెంజాల్డిహైడ్‌లను అద్దకాలు, అత్తర్ల పరిశ్రమలో వాడతారు.

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు

     ఎలిఫాటిక్, ఎరోమాటిక్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల సాధారణ ఫార్ములాలు వరుసగా RCOOH, ArCOOH.
12 నుంచి 18 కార్బన్లు ఉండే ఎలిఫాటిక్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఫాటీ ఆమ్లాలు అంటారు.

తయారీ పద్ధతులు:
ప్రైమరీ ఆల్కహాల్‌లు, ఆల్డిహైడ్‌ల నుంచి:

నైట్రైల్‌లు, ఎమైడ్‌ల నుంచి:

- COOH ఇమిడి ఉన్న చర్యలు :

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఉపయోగాలు:
* మిథనోయిక్ ఆమ్లాన్ని రబ్బరు వస్త్రాలు, అద్దకం, తోలు, ఎలక్ట్రోప్లేటింగ్ పరిశ్రమల్లో ఉపయోగిస్తారు.
* CH₃COOH ను ఆహార పరిశ్రమలో వెనిగర్‌గాను, ద్రావణిగా ఉపయోగిస్తారు.
* HOOC (CH₂)₄ - COOH నుంచి నైలాన్ 6, 6 తయారీలో వాడతారు.
* ఆహార నిల్వలో సోడియం బెంజోయేట్‌ను ఉపయోగిస్తారు.
* అధిక ఫాటీ ఆమ్లాలను సబ్బులు, డిటర్జెంట్ల తయారీలో ఉపయోగిస్తారు.