ప్రొటీన్లు, విటమిన్లు, హార్మోన్లు, రంగులు, ఔషధాలు, పాలిమర్‌లు ఇవన్నీ ఎమీన్‌లే! ఎడ్రినలిన్, ఎఫిడ్రిన్ రక్తపీడనాన్ని పెంచే సెకండరీ ఎమీన్‌లు. దంతవైద్యంలో వాడే మత్తుమందు నోవాకేన్, బెనడ్రిల్ అనే యాంటీహిస్టమిన్‌లు టెర్షియరీ ఎమీన్‌లు. డయజోనియం లవణాలను అద్దకాల తయారీలో వాడతారు. అమ్మోనియాలో ఒక హైడ్రోజన్‌ను 1 ఆల్కైల్ లేదా ఎరైల్ సమూహంతో ప్రతిక్షేపిస్తే దాన్ని ప్రైమరీ ఎమీన్ (RNH₂) అని, 2 హైడ్రోజన్‌లను 2 ఆల్కైల్ సమూహాలతో ప్రతిక్షేపిస్తే దాన్ని సెకండరీ ఎమీన్ (R₂NH), 3 హైడ్రోజన్‌లను 3 ఆల్కైల్ సమూహాలతో ప్రతిక్షేపిస్తే దాన్ని టెర్షియరీ ఎమీన్ (R₃N) అని అంటారు. ఇవి లూయీ క్షారాలు.
 

ఎమీన్‌ల తయారీ^:
*  ఆల్కైల్/ ఎరైల్ నైట్రో సమ్మేళనాలను H₂ & Pdతో లేదా Fe & HClతో క్షయకరణం చేస్తే 1º ఎమీన్‌లు ఏర్పడతాయి.
        

* ఆల్కైల్ హాలైడ్‌లను ఎమైనాలిసిస్ చెయ్యడం ద్వారా
    
 

* నైట్రైల్‌లను క్షయకరణం చెయ్యడం ద్వారా:
    

* ఎమైడ్‌లను క్షయకరణం చెయ్యడం ద్వారా:
     
 

* గాబ్రియల్ థాలిమైడ్ సంశ్లేషణ: థాలిమైడ్‌ను ఇథనోలిక్ KOH తో చర్య జరిపి, ఆల్కైల్ హాలైడ్‌తో వేడిచేశాక జలవిశ్లేషణ చేస్తే ఎలిపాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్ (ఎరోమాటిక్ ఎమీన్ ఏర్పడదు) ఏర్పడుతుంది.
  
 

హాఫ్‌మన్ బ్రోమమైడ్ నిమ్నీకరణ చర్య:
     ఈ చర్యలో ఆల్కైల్ లేదా ఎరైల్ ఎమైడ్‌ను BR₂, NaOH జలద్రావణం లేదా ఇథనోలిక్ NaOH ద్రావణంతో చర్య జరిపితే ప్రైమరీ ఎమైన్ ఏర్పడుతుంది.

 

రసాయన చర్యలు:
క్షార ధర్మం: అల్కైల్ఎమీన్‌ల జలద్రావణాల క్షారధర్మం వాటి + 1, లేదా -1, ప్రాదేశిక అవరోధం, H-బంధం, ద్రావణీయత ప్రభావాలపై ఆధారపడి ఉంటుంది. ఆల్కైన్ ఎమీన్‌లు అమోనియా కంటే బలమైన క్షారాలు. ఎనిలీన్ లాంటి ఎరోమాటిక్ ఎమీన్‌లలో ఎలక్ట్రాన్లను విడుదల చేసే -CH3, -OCH₃ లాంటి సమూహాలు క్షారబాలాన్ని పెంచితే, -NO₂, -X, - COOH, - SO₃H లాంటి ఎలక్ట్రాన్లను ఉపసంహరించే సమూహాలు క్షారబలాన్ని తగ్గిస్తాయి.
 

వాయుస్థితిలో ఎమీన్ల క్షారబల క్రమం:
NH₃ < CH₃ NH₂ < (CH₃)₂ NH < (CH₃)₃N

జలద్రావణంలో:
NH₃ < (CH₃)₃ N < CH₃NH₂ < (CH₃)₂ NH
NH₃ < C₂H₅NH₂ < (C₂H₅)₃ N < (C₂H₅)₂ NH;
C₆H₅NH₂ < NH₃ < C2H₅NH₂
 

ఆల్కైలీకరణం: ప్రైమరీ ఎమీన్లను ఆల్కైల్ హాలైడ్లతో ఆల్కైలీకరణం జరిపితే 2º, 3º ఎమీన్లు, క్వాటర్నరీ లవణాలు ఏర్పడతాయి.
 

ఎసైలీకరణం: ఎలిఫాటిక్, ఎరోమాటిక్ ప్రైమరీ, సెకండరీ ఎమీన్‌లు ఆమ్ల క్లోరైడ్‌లు, ఎన్‌హైడ్రైడ్‌లు, ఎస్టర్‌లు మొదలైనవాటితో న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చర్యల్లో పాల్గొంటాయి. ఈ చర్యలను 'ఎసైలేషన్ చర్యలు' అంటారు.

 బెంజోయిల్ క్లోరైడ్ (C₆H₅COCl) తో ఎమీన్‌లు బెంజోయిలీకరణం జరుపుతాయి.
 

కార్బైల్ ఎమీన్ చర్య:
ఎలిఫాటిక్ లేదా ఎరోమాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్‌ను క్లోరోఫాం, ఇథనోలిక్ KOH తో వేడిచేస్తే భరించలేనంత దుర్వాసనగల కార్బైల్ ఎమీన్ (ఐసోసైనైడ్) వస్తుంది.

 

HNO₂తో చర్య:
1º ఎలిఫాటిక్ ఎమీన్‌లు HNO₂ తో చర్య జరిపి అస్థిరమైన ఎలిఫాటిక్ డయజోనియం లవణాన్ని ఇస్తాయి. దీన్ని జలవిశ్లేషణ చేస్తే ఆల్కహాల్ ఏర్పడుతుంది.
 
 

బెంజీన్ సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్ (హిన్స్‌బర్గ్ కారకం)తో చర్య: ప్రైమరీ ఎమీన్ ఈ కారకంతో చర్య జరిపి క్షార ద్రావణంలో కరిగే N ఇథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్‌ను ఇస్తుంది.
 

2º (సెకండరీ) ఎమీన్ ఈ కారకంతో క్షారద్రావణంలో కరగని N, N - డై ఇథైల్ బెంజీన్ సల్ఫోనమైడ్‌ను ఇస్తాయి.
 
 

ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చర్యలు
బ్రోమినేషన్: ఎనిలీన్ గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద బ్రోమిన్ జలంతో చర్య జరిపి 2, 4, 6 ట్రై బ్రోమో ఎనిలీన్ అనే తెల్లని అవక్షేపాన్ని ఇస్తుంది.

ఎనిలీన్‌ను ఎసైలీకరణం తద్వారా జలవిశ్లేషణ చేస్తే పారా బ్రోమో ఎనిలీన్ వస్తుంది.

 

నైట్రేషన్: 288 K ఉష్ణోగ్రత వద్ద ఎనిలీన్‌ను నైట్రేషన్ మిశ్రమం (గాఢ HNO₃ + గాఢ H₂ SO₄)తో చర్య జరిపితే 51% పారా, 47% మెటా, 2% ఆర్థో నైట్రో ఎనిలీన్‌లు ఏర్పడతాయి. అదే ఎనిలీన్‌ను ఎసైలీకరణం చేస్తే పారా నైట్రో ఎనిలీన్ ఏర్పడుతుంది.

 

సల్ఫోనేషన్: ఎనిలీన్‌ని సల్ఫోనేషన్ చేస్తే సల్ఫానిలిక్ ఆమ్లం ఏర్పడుతుంది.

                                                  సల్ఫానిలిక్ ఆమ్లం      జ్వట్టర్ అయాన్
 

ఫ్రీడల్- క్రాఫ్ట్ చర్య:
    ఫ్రీడల్‌క్రాఫ్ట్ ఆల్కలీకరణం, ఎసైలీకరణంలో వాడే అనార్ద్ర AlCl3 కి ఆమ్లధర్మం ఉండటం వల్ల ఎనిలీన్ (క్షార ధర్మం) చర్య జరిపి లవణాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. దీనితో ఫ్రీడల్ క్రాప్ట్ చర్య జరగదు.
 

డయజోనియం లవణాలు:
    అనే సాధారణ ఫార్ములా ఉండే సమ్మేళనాలను డయజోనియం లవణాలు అంటారు. ప్రైమరీ ఎలిఫాటిక్ ఎమీన్‌లు అస్థిరమైన ఆల్కైల్ డయజోనియం లవణాలను ఇస్తే, ప్రైమరీ ఎరోమాటిక్ ఎమీన్‌లు కొద్దిసేపు మాత్రమే స్థిరంగా ఉండే ఎరీన్ డయజోనియం లవణాలను ఇస్తాయి.

తయారీ: 0 - 25º C వద్ద ఎనిలీన్‌లోని ఎరోమాటిక్ ప్రైమరీ ఎమీన్ నైట్రస్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపి డయజోనియం లవణంగా (అంటే -N₂Xగా) మార్చడాన్ని 'డయజోటీకరణం' అంటారు.

 

N₂ ను ప్రతిక్షేపించే చర్యలు
తో ప్రతిక్షేపణ: Cu⁺ అయాన్ సంబంధిత హాలోజన్ ఆమ్లం సమక్షంలో డయజోనియం లవణంలోని డయజోనియం సమూహాన్ని లాంటి న్యూక్లియోఫైల్‌లతో ప్రతిక్షేపించే చర్యను 'శాండ్‌మేయర్ చర్య' అంటారు.

Cu పొడి సంబంధిత హాలోజన్ ఆమ్లం సమక్షంలో డయజోనియం లవణంలోని డయజోనియం సమూహాన్ని 

లాంటి న్యూక్లియోఫైల్‌లతో ప్రతిక్షేపించే చర్యను 'గాటర్‌మన్ చర్య' అంటారు.
 

అయొడైడ్ అయాన్‌తో ప్రతిక్షేపణ:
 

ఫ్లోరైడ్ అయాన్‌తో ప్రతిక్షేపణ:
 
 

Hతో ప్రతిక్షేపణ:
 

OH - సమూహంతో ప్రతిక్షేపణ:
 
 

-NO₂ సమూహంతో ప్రతిక్షేపణ:
  
 

డయజో సమూహాన్ని (-N = N-) యథాతథంగా ఉంచే చర్యలు:
యుగళీకరణ చర్యలు:
     -N₂Cl సమూహం పారా నిర్దేశకత్వం ఉండేది. కాబట్టి యుగళీకరణ చర్యలు పారా స్థానంలో జరుగుతాయి. ఈ చర్యలో డయజోనియం లవణం ఎరోమాటిక్ ఎమీన్ లేదా ఫీనాల్‌తో చర్య జరిపి Ar - N = N - Ar, అనే సాధారణ ఫార్ములా ఉండే ఎజో సమ్మేళనాన్ని ఇస్తుంది. దీన్నే 'యుగళీకరణచర్య' (ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ) అంటారు.

 

సయనైడ్‌లు, ఐసో సయనైడ్‌లు
       ఆల్కైల్ సయనైడ్లు HCN యొక్క ఆల్కైల్ ఉత్పన్నాలు. ఐసో సయనైడ్లు ఆల్కైల్ సయనైడ్ల సదృశకాలు. సయనైడ్లు ఎమీన్‌ల కంటే బలహీనమైన క్షారాలు. ఆమ్ల జల ద్రావణాల్లో కరగవు, తక్కువ విషపూరితమైనవి, సువాసన గలవి. ఐసో సయనైడ్‌లు అధిక విషపూరితమైనవి, చెడు వాసన ఉండేవి. తక్కువ బాష్పీభవన స్థానాలు (సయనైడ్ బాష్పీభవన స్థానాల కంటే) ఉంటాయి.
తయారీ:
ఆల్కైల్ హాలైడ్‌ల నుంచి: ఆల్కైల్ హాలైడ్‌తో ఇథనోలిక్ KCN చర్య జరిపి ఆల్కైల్ సయనైడ్‌ను ప్రధాన ఉత్పన్నంగా, AgCN చర్య జరిపి ఆల్కైల్ ఐసో సయనైడ్‌ను ప్రధాన ఉత్పన్నంగా ఇస్తాయి.

ఎమైడ్‌లు, ఆల్డాక్సైమ్‌ల నుంచి:

1º ఎమీన్‌ల నుంచి (కార్బైల్ ఎమీన్ చర్య):

రసాయన చర్యలు:

క్షయకరణం:

గ్రిగ్‌నార్డ్ కారకంతో:
సయనైడ్ (నైట్రైల్)లు ముందుగా RMgXతో చర్య జరిపి, తర్వాత జలవిశ్లేషణం చెంది కీటోన్‌లను ఏర్పరుస్తాయి.

* జలవిశ్లేషణ
      
సయనైడ్‌లను ఉపయోగించి వినైల్ సయనైడ్‌ను తయారుచేస్తారు (నైట్రెల్ రబ్బరు, సింథటిక్ వస్త్రాల తయారీకి).